Todo pasa rápido alrededor de Cullum. Con 16 años ya hacía bolos en bares y hoteles durante las vacaciones de verano. Poco después editó Heard it All Before un modesto disco de 500 copias y por el que ahora se pagan grandes cantidades de dinero en Ebay.

Después otro disco, aparición en la tele, lucha de discográficas (ganó Universal) y aparición del álbum Twentysomething. En pocos meses se convierte en el disco de jazz de estudio más vendido de la historia y le permite hacer bolos incendiarios por todo el mundo en los que el chico suele maltratar a su piano.

Joven pero clásico, enérgico pero sin miedo a tocar lento, Cullum es capaz de llevar a su terreno cualquier buena canción que se le ponga delante, desde Rihanna hasta White Stripes. Como buen jazzman, cambia de repertorio en cada concierto y se deja llevar por la atmósfera del momento.